Elke sitcom lijkt dat ene personage te hebben dat altijd een ruwe deal krijgt. In The Office is dat personage duidelijk Toby Flenderson. Als HR-agent op kantoor is Toby vaak degene die een einde moet maken aan alle wilde en gekke activiteiten. Dit maakt hem behoorlijk impopulair en een aartsvijand van Michael.
Ondanks dat hij een aardig en attent persoon is, lijkt er niets in de weg te gaan van Toby. Hoewel het best grappig kan zijn om hem altijd het mikpunt van de grap te zien zijn, is het moeilijk om niet af en toe medelijden met hem te hebben. Hier zijn enkele keren dat Toby ons hart brak.
10 Diversiteitsdag
Michael's "Diversity Day" -seminarie is een legendarisch en waardeloos moment in de geschiedenis van de show. Het is de perfecte weergave van Michael's zich niet bewust van aanstootgevend gedrag en zou zeker een HR-nachtmerrie zijn geweest. Toby wordt echter van de vergadering uitgesloten voordat deze zelfs maar begint.
Nadat hij een onschuldige grap heeft gemaakt bij het betreden van de vergaderruimte, stuurt Michael hem uit de vergadering en zegt onironisch: "Dit is een gastvrije omgeving en je moet hier verdomme wegkomen." Maar Michael lijkt minder boos over de grap en bozer dat mensen het grappig vonden.
9 prijs voor Pam
Toby heeft altijd een behoorlijk ongemakkelijk liefdesleven gehad. Geen mislukte romance is zo ongemakkelijk als zijn geheime liefde voor Pam. Omdat Toby niet de meest zelfverzekerde man op aarde is, kan hij Pam niet vertellen hoe hij zich voelt, dus probeert hij haar het hof te maken op subtiele en ondoelmatige manieren.
Wanneer het hele kantoor voor happy hour naar een bar gaat, maakt Pam een opmerking over een prijs voor een knuffeldier in een van de spellen van de bar. Toby besteedt dan de hele nacht aan het proberen om de prijs voor Pam te winnen, alleen voor Pam om te suggereren dat hij het aan zijn dochter geeft.
8 Te ver
Michaels intense haat tegen Toby is zo overdreven dat het moeilijk is om het niet grappig te vinden. Michael is meestal niet zo'n negatief persoon, maar hij lijkt al zijn woede op die ene man te wijden. En soms kan hij overboord gaan.
Terwijl Toby een van zijn saaie praatjes op kantoor houdt, maakt Michael een grapje op zijn kosten en krijgt iedereen aan het lachen. Hij zegt dan: "Als ik een pistool met twee kogels had en ik was in een kamer met Hitler, Bin Laden en Toby, zou ik Toby twee keer neerschieten." Iedereen is het erover eens dat hij daarmee te ver is gegaan.
7 Kerstcadeau
Arme Toby. Zelfs met Kerstmis wordt hij de verschoppeling van het kantoor. Tijdens het kerstfeest op kantoor krijgt iedereen zijn relatiegeschenk uitgedeeld, een vrij mooie badjas. Maar wanneer Michael besluit om een van de gewaden aan Holly te geven, betekent dit dat iemand die van hen moet laten afnemen.
Het is zeker niet verwonderlijk dat Toby de ongelukkige werknemer is die er geen krijgt, maar het feit dat hij er echt opgewonden over lijkt te zijn voordat Dwight het van hem afpakt, is echt triest. Gelukkig schenkt Pam hem er uiteindelijk een.
6 ingelijst
De dag dat Toby Dunder Mifflin verlaat, is een van de gelukkigste dagen in Michaels leven. Het is te voorspellen dat hij Toby's terugkeer niet erg gracieus aanpakt. In een poging om voorgoed van Toby af te komen, plant Michael drugs in zijn bureau en belt de politie.
De dugs zijn eigenlijk maar salade, maar dat weet Michael niet. Dus als de politie arriveert en Toby's bureau doorzoekt, kunnen we zien dat hij oprecht van streek raakt omdat hij wordt ingelijst. Zelfs Michael weet dat de grap te ver ging en Toby is erg geschokt door de situatie.
5 Stranddag
"Beach Day" is een andere klassieke aflevering van de show waar het hele kantoor plezier kan hebben in de zon. Nou ja, bijna het hele kantoor. Net als ze zich klaarmaken om te vertrekken, laat Michael Toby weten dat iemand achter moet blijven en het kantoor moet runnen.
Hoewel het een belachelijke taak is, doet Toby helaas wat hem wordt opgedragen. Het is echt verwoestend om te zien hoe hij achterblijft nadat hij zo enthousiast was geworden over het idee. Het wordt nog erger naarmate de aflevering regelmatig heen en weer snijdt tussen het plezier op het strand en Toby op kantoor.
4 Lunch delen
Ondanks al het misbruik en de kwellende ervaringen van Toby door Michael, blijft hij een totale professional. Niet alleen dat, Toby probeert Michael zelfs meerdere keren te helpen. En hij krijgt er nooit respect voor terug.
Nadat Michael een vreselijk gênante verklaring heeft afgelegd op het hoofdkantoor, wordt hij gedwongen om met Toby te lunchen. Toby is meteen sympathiek en begripvol voor Michael. Hij vermeldt zelfs hoe hij soortgelijke dingen heeft meegemaakt met zijn scheiding. Als reactie daarop duwt Michael Toby's eten van tafel.
3 Michael adviseren
Nadat Michael een beetje te ver gaat in het disciplineren van een verstorende werknemer, krijgt hij de opdracht om counseling te ondergaan. Tot Michaels schrik wordt de begeleiding verzorgd door zijn eigen HR-functionaris.
Michael is duidelijk nogal kinderachtig gedurende de hele counselingsessie en weigert helemaal niet deel te nemen. Toby blijkt echter behoorlijk effectief te zijn en zorgt ervoor dat Michael zich openstelt over zijn verleden. Als Michael beseft dat hij bedrogen is, haalt hij op een vrij brute manier uit naar Toby.
2 Tot God spreken
Toby lijkt het grootste deel van zijn leven te worden getrapt. Hij is gescheiden, hij heeft pech gehad met andere relaties en hij wordt op zijn werk mishandeld. Dat alles begint op een persoon te wegen en ze vragen zich af waarom er zoveel slechte dingen met hen gebeuren.
Wanneer het kantoor naar de doop van de baby van Jim en Pam gaat, aarzelt Toby om de kerk binnen te gaan, omdat het lang geleden is dat hij met God heeft gepraat. Nadat hij de moed verzameld heeft, komt hij eindelijk binnen en zegt: "Waarom moet je altijd zo gemeen tegen me zijn?"
1 Costa Rica
Nadat hij abrupt had besloten om naar Costa Rica te verhuizen, was er een sprankje hoop dat Toby echt geluk in het leven zou gaan vinden. Hij laat alles achter zich en ontsnapt aan de alledaagse werkende wereld om eens in zijn leven plezier te hebben.
Na een tijdje weg te zijn geweest, kunnen we kijken naar zijn nieuwe leven in Costa Rica. Hij wordt getoond in een ziekenhuisbed met verschillende gebroken botten. Hij legt uit dat hij kort na aankomst zijn nek brak bij een ziplining-ongeluk. Arme Toby.